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现在的位置:首页>> 新闻中心 >> 改进二氯丙烷类化合物的合成方法
 
 
<改进二氯丙烷类化合物的合成方法>
    鉴于上述Pd-TMM络合物参与[[3+3]环加成反应在二氯丙烷类化合物合成中存在产率低的不足,寻求其他类型TMM等价物实现二氯丙烷类化合物的高效合成是函待解决的科学问题。2005年,该课题组[z]改进了二氯丙烷类化合物的合成方法,通过2一甲基丙烯醇11在MgBr:作用下形成格式试剂与氮杂环二氯丙烷8发生开环反应,随后经分子内Mitsunobu反应,以87%的产率获得了呱P化合物9(Scheme 5)。同时高效地实现了中间体10的合成,进而实现生物碱(-)-Deoxynupharidinel(-)-Castoramine2(-)-Nupharolutine3的合成(Chart 2)。同年,该课题组进一步通过2一甲基丙烯醇11在MgBr:作用下形成格式试剂与氮杂环二氯丙烷13的开环反应,接着采用把催化的偶联反应实现了二氯丙烷类化合物15的高效构建(S cheme与先前开发的Pd-TMM介导的环加成反应相比,此法可用于反应活性较低的氮杂环丙这极大地扩大了氮杂环二氯丙烷参与[3+3反应的底物范围。6)烷由于氮杂环二氯丙烷具有较高的能量势垒,关于其选择性C-C键裂解生成偶氮甲亚胺叶立德进一步与亲偶极分子发生[3+3环加成反应的研究较少。2018年,道了Gd(OTf):催化的N, N-二烷基一3一乙烯基苯胺16与D-A氮杂环二氯丙烷17立体选择性Friedel-Crafts/Michael串联反应,通过D-A氮杂环二氯丙烷选择性C-C键裂解制备了高度官能化的四氢异喳琳衍生物18(Scheme 7)。基于上述研究成果,该课题组利用相同的策略在温和的条件下立体选择性地获得了具有1,4-碳立体中心的高官能化1,3,4一三取代的四氢异喳琳衍生物。www.zbdongtong.com
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